Este artigo tem por finalidade apresentar um estudo de caso realizado em uma escola da região metropolitana de Porto Alegre, que consiste na aplicação de um simulado, contendo 24 questões relativas à área de Matemática e suas Tecnologias, extraídas das provas do ENEM (Exame Nacional do Ensino Médio) dos anos de 2009 a 2012, em uma turma de 29 alunos concluintes do Ensino Médio. Três questões foram analisadas, as duas que obtiveram maior número de erros e a questão com maior número de acertos. A partir dessa analise observou-se que os alunos ainda possuem dificuldade em relação a questões de interpretação e contextualização do dia a dia, sendo que essas são algumas das habilidades exigidas pelo Ministério da Educação e Cultura para a resolução das provas.