O trabalho apresenta uma discussão sobre a questão do insucesso de uma prática pedagógica desenvolvida com alunos do nono ano do ensino fundamental, em um processo de dar-se-conta sobre a construção e a utilização de situações-problema e das tecnologias digitais nas aulas de matemática. No trabalho apresentamos a produção do professor e as produções dos alunos, buscando um conversar teorizado sobre a ação. A percepção sobre o insucesso não é uma situação fácil, pois evidencia as fragilidades do professor porém potencializa a situação de perceber o erro e aprender com ele acarretando na criação de possibilidades capazes de gerar aprendizagens significativas tanto para os alunos quanto para os professores.